छत्रपति शिवाजी महाराज के गुजर जाने के बाद, जब छत्रपति संभाजी महाराज ने स्वराज्य की जिम्मेदारी संभाली, तो उन्हें सिद्दियों से बहुत बड़ी चुनौती का सामना करना पड़ा। औरंगजेब के समर्थन से, जंजीरा के सिद्दी कमांडर सिद्दी कासिम ने नागोथाने और पेण जैसे मराठा इलाकों में लूटपाट, आगजनी और हिंदू मंदिरों को अपवित्र करके आतंक का राज फैला दिया था।
कमांडर सिद्दी कासिम को अंग्रेजों से भी चुपके से सपोर्ट मिल रहा था, जो मराठों के साथ उनकी साइन की हुई एक ट्रीटी का सीधा उल्लंघन था। इसलिए, अंग्रेजों और नतीजतन सिद्दियों, जो स्वराज्य में रुकावट डाल रहे थे, पर लगाम लगाने के लिए, संभाजी महाराज ने एक मजबूत और आक्रामक योजना बनाई, जिसका असर जल्द ही राजापुर की घटना में देखा गया।
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राजापुर दक्षिण कोंकण में एक टाइडल क्रीक पर स्थित एक रणनीतिक और महत्वपूर्ण व्यापार केंद्र था। उस समय, अंग्रेजों की मुख्य पावर, एडमिनिस्ट्रेशन, नेवी की ताकत और गवर्नर मुंबई में थे। हालांकि, राजापुर की फैक्टरी मराठा जमीन पर थी। इस फैक्ट्री को अंग्रेज चलाते थे, लेकिन यह स्वराज्य के कानूनों से बंधी हुई थी। इसलिए, सिद्दियों की मदद कर रहे अंग्रेजों को सबक सिखाने के लिए, संभाजी महाराज ने अपने तरीके से ब्रिटिश राज से निपटा।
मई 1680 के आसपास, स्वराज्य में बदलते राजनीतिक हालात को देखते हुए, राजापुर के अंग्रेज व्यापारियों ने अपनी संपत्ति और दौलत को सुरक्षित रूप से मुंबई ले जाने की इजाजत मांगी। जब उन्होंने यह मांग स्थानीय सूबेदार के सामने रखी, तो उन्होंने साफ तौर पर उन्हें छत्रपति संभाजी महाराज, जिन्हें प्यार से शंभू राजे भी कहा जाता था, से आधिकारिक इजाजत लेने का निर्देश दिया। हालांकि, महाराज ने उनकी अर्जी को साफ तौर पर यह कहते हुए मना कर दिया, “अभी मैं दूसरे कामों में व्यस्त हूं।“
यह सिर्फ मना करना नहीं था, बल्कि सिद्दियों को पनाह देने के लिए अंग्रेजों के खिलाफ एक ‘डिप्लोमैटिक-लेवल’ का नॉन-कोऑपरेशन था। अंग्रेज, जिन्होंने छत्रपति शिवाजी महाराज के समय में हुई संधि को तोड़ा था, अब नए छत्रपति की सख्त पॉलिसी का सामना करने वाले थे।
इसके अलावा, सिद्दी की मदद कर रहे अंग्रेजों को सबक सिखाने के लिए, संभाजी महाराज ने अपनी सेना को राजापुर फैक्ट्री पर हमला करने का आदेश दिया। मराठा सेना की ताकत के डर से, ब्रिटिश अधिकारी फैक्ट्री से बाहर भी नहीं निकल सके। इसके बाद, सिद्दी मुद्दे को हमेशा के लिए सुलझाने के लिए, शंभू राजे ने अपने चतुर दूत, अवजी पंडित को 20 नवंबर, 1680 को मुंबई भेजा। अवजी पंडित को दो मिशन दिए गए। पहला, अंग्रेजों को युद्ध की चेतावनी देना और दूसरा, सिद्दी की हरकतों पर चुपके से नजर रखना। जैसा कि प्लान था, अवजी पंडित ब्रिटिश प्रतिनिधियों से मिले और उन्हें बताया कि अगर उन्होंने शिवाजी महाराज के साथ पहले हुई संधि के अनुसार सिद्दी को नहीं रोका, तो संभाजी राजे मुंबई के खिलाफ युद्ध की घोषणा कर देंगे।
अंग्रेज़ दोहरी मुश्किल में फंस गए थे। एक तरफ मराठों का डर था, और दूसरी तरफ सिद्दी थे, जो औरंगजेब के दबाव में थे। हालांकि, अवजी पंडित कुछ समय के लिए मुंबई में ही रहे। जब वे आखिरकार चले गए, तो अंग्रेजों ने उन्हें कई तोहफे दिए, जिनमें से कुछ संभाजी महाराज के लिए भी थे। उन्हें लगा कि इससे राजा प्रसन्न होंगे और उन्हें समुद्र किनारे के इलाकों से चावल की सप्लाई का कुछ हिस्सा मिलना शुरू हो जाएगा।
हालांकि, यह प्लान तब फेल हो गया जब 16 मार्च, 1681 को सिद्दी ने मराठा जहाजों पर कब्जा कर लिया। उसी समय, जब एक मराठा अफसर ने 3,000 सैनिकों के साथ चौल में कैंप लगाया और जहाजों को जोरदार तरीके से मांगा, तो अंग्रेज डर गए। संभाजी महाराज के गुस्से वाले रवैये से डरकर, अंग्रेजों ने तुरंत सिद्दी से उन जहाजों को छुड़ा लिया और उन्हें मराठों को सौंप दिया। यह शंभू राजे के बढ़ते डर और डिप्लोमेसी की निशानी थी, जिसने अंग्रेजों को सिद्दी के खिलाफ़ जाने और मराठों की बात मानने पर मजबूर कर दिया।
अंग्रेजों को गुलाम बनाना तो बस एक हिस्सा था, असली लड़ाई सिद्दी लोगों से थी, जिनकी परेशानी बहुत पहले से थी। 9 जनवरी, 1680 को उंडेरी आइलैंड पर बेस बनाने के बाद से, उन्होंने लगातार मराठा साम्राज्य के समुद्र तट को परेशान किया था। एक पक्के हल के तौर पर, संभाजी महाराज ने एक बहुत बड़ा फैसला लिया। अरब नेवी के साथ मिलकर, उन्होंने उंडेरी आइलैंड पर कब्जा कर लिया और वहां किला बनाना शुरू कर दिया। दूसरी तरफ, क्योंकि जंजीरा किला सिद्दी लोगों की समुद्री ताकत का मुख्य केंद्र था, मराठों ने एक ही समय में जंजीरा को घेर लिया। मराठों के इस दोहरे हमले ने न सिर्फ सिद्दी लोगों को बल्कि अंग्रेजों को भी थका दिया, जो उन्हें गुप्त मदद दे रहे थे। 1682 के आरम्भ में, मराठों ने अनाज ले जा रही तीन ब्रिटिश नावों पर कब्जा कर लिया। इससे अंग्रेज इतने बेबस हो गए कि उन्हें शंभू राजे के दूत, सुंदरजी बाजी के सामने झुकना पड़ा और कब्जे में लिए गए जहाजों को छोड़ने की गुहार लगानी पड़ी।
इस घटना के बाद, 19 जनवरी, 1682 को मुंबई में ब्रिटिश अधिकारियों ने सूरत में अपने सीनियर अधिकारियों को एक चिट्ठी लिखकर बताया, “अगर सिद्दी मराठों को परेशान करना बंद नहीं करते हैं, तो संभाजी राजे कभी भी मुंबई पर हमला कर सकते हैं, और हमारे लिए उनका सामना करना नामुमकिन होगा।” चूंकि सूरत में ब्रिटिश औरंगजेब से डरते थे, इसलिए उन्होंने सिद्दी का खुलकर विरोध नहीं किया, लेकिन शंभू राजे के डर से, उन्होंने चुपके से सावधानी बरतनी शुरू कर दी।
हालांकि, दूसरी तरफ, सिद्दी का अमानवीय व्यवहार इतनी हद तक पहुंच गया था कि औरंगजेब के सपोर्ट से उसने स्वराज्य के मासूम बच्चों को किडनैप करके मुंबई के बाजारों में गुलामों के तौर पर बेचने का घिनौना काम शुरू कर दिया। स्वराज्य की प्रजा के साथ हो रहे इस अन्याय के खिलाफ बहुत कड़ा रुख अपनाते हुए, संभाजी महाराज ने ब्रिटिशों को कड़ी चेतावनी दी, जिसके डर से आखिरकार उन्हें पीछे हटना पड़ा।
उसी समय, जब महाराज ने करंजा द्वीप पर कब्जा कर लिया, तो अंग्रेजों ने तुरंत कैप्टन गैरी को संभाजी राजा के पास भेजा ताकि अप्रैल 1684 में उनसे एक संधि कर सके। इसके अनुसार, संधि की शर्तें तय हुईं, जिसमें छत्रपति संभाजी महाराज ने अंग्रेजों पर अपना दबदबा कायम किया। इस जरूरी संधि के कारण, अंग्रेजों ने संभाजी महाराज की इच्छा के अनुसार मुंबई में सिद्दियों को किसी भी तरह की मदद नहीं दी। इस वजह से, महाराजा के आखिर तक मराठा जमीन पर सिद्दियों का उपद्रव रुक गया।